Bydgoszcz uzyskała prawa miejskie w 1346 roku i została zaprojektowana zgodnie z ówczesnymi zasadami.
Stare Miasto w Bydgoszczy zbudowano według gotyckich wzorców na planie szachownicy. W środku wytyczono prostokątny rynek, od którego odchodziły mniejsze uliczki. Głównymi ulicami bydgoskiego Starego Miasta były natomiast: najdłuższa – ulica Długa i, łącząca rynek z mostem na Brdzie, ulica Mostowa.
W pierwszym okresie istnienia, w średniowieczu, Starówka w Bydgoszczy zajmowała obszar 12-15 ha (wraz z wodami obronnymi i dwiema wyspami: Zamkową i Młyńską – 25 ha). Stare Miasto podzielono na około 300 działek budowlanych, na których wznoszono, z początku drewniane, a później murowane domy.
W XIV wieku miasto otoczono wałami ziemnymi, które już w drugiej połowie XV wieku zastąpiono murami obronnymi z cegły i granitu, zwieńczonymi trzema basztami.. Do miasta prowadziły cztery bramy: Brama Poznańska (Chwytowska) – od południowego zachodu, Brama Gdańska (Pomorska) – od północy i Brama Kujawska (Toruńska) – od południowego wschodu. Czwarta brama – Grodzka – była w rzeczywistości furtą, prowadzącą z miasta na zamek. I Brama Grodzka, i zamek przestały istnieć w czasie potopu szwedzkiego.
Niestety znaczna część oryginalnej, średniowiecznej zabudowy bydgoskiego Starego Miasta została wyburzona w XIX wieku.
Obecnie, odwiedzając Starówkę w Bydgoszczy, koniecznie trzeba zobaczyć:
– fragmenty Murów Miejskich
Są to pozostałości, wznoszonych od XV wieku, ceglanych murów, których większą część rozebrano w XIX wieku. Część z nich wyburzono i zamieniono w ogrody. Mieszkańcy Bydgoszczy wykorzystali cegły z murów do budowy domów. Bramy rozebrano w latach 20. XIX wieku. Do dziś ocalała jedynie 1/5 tych, niegdyś okazałych, obwarowań.
– Kościół Katedralny pw. św. Marcina i Mikołaja
Gotycki budynek bydgoskiej fary pochodzi z XV wieku. Znajduje się w nim drewniany, barokowy ołtarz główny z 1700 roku z jednym z piękniejszych polskich wizerunków maryjnych – obrazem Matki Boskiej z Różą. Ołtarz w nawie północnej zdobi natomiast obraz Matki Boskiej Szkaplerznej.
– kolegium jezuickie
Miejsce to odegrało znaczącą rolę w rozwoju kulturalnym Bydgoszczy. Od początków XVII wieku mieściła się tutaj szkoła średnia, kształcąca synów mieszczan i szlachty. Jezuici otworzyli także, pierwszy w Bydgoszczy, profesjonalny teatr oraz okazałą bibliotekę.
– Wyspę Młyńską i jej zabudowania
Wyspa Młyńska to jedno z najbardziej urokliwych miejsc w Bydgoszczy. Do niedawna zapomniana i niezagospodarowana, obecnie, dzięki finansowemu wsparciu Unii Europejskiej, rozkwita.
Od średniowiecza budowano na niej młyny, napędzane siłą rzeki Młynówki, a także spichlerze i różnorakie budynki przemysłowe. Słynęła ona także z jednej z najważniejszych polskich mennic.
Obecnie, w odremontowanych budynkach, znajdują się między innymi: Muzeum Archeologii, Galeria Sztuki Nowoczesnej, Europejskie Centrum Pieniądza, Dom Wyczółkowskiego.
– Wenecję Bydgoską
Jest to przepiękne miejsce, zawdzięczające swą nazwę podobieństwu do tej prawdziwej, północnowłoskiej Wenecji. Stanowi ją ciąg XIX-wiecznych kamienic, ustawionych wzdłuż rzeki Młynówki, naprzeciwko Wyspy Młyńskiej. Wenecja Bydgoska to, dzięki, wybudowanemu w 2002 roku, „Bulwarowi Weneckiemu”, doskonałe miejsce spacerowe.
– Cerkiew pw. św. Mikołaja
Cerkiew ta powstała w latach 1980-1981 w, zaadaptowanym do tego celu, budynku XIX-wiecznego spichrzu. W cerkwi znajduje się zbiór ikon, pochodzących z XVIII i XIX wieku.